No último semestre do curso do colégio, estudante (Matthew Broderick) sente um incontrolável desejo de matar a aula e planeja um grande programa na cidade com a namorada (Mia Sara), seu melhor amigo (Alan Ruck) e uma Ferrari. Só que para poder realizar seu desejo ele precisa escapar do diretor (Jeffrey Jones) do colégio e de sua própria irmã (Jennifer Grey).
No mesmo estilo de Scarface e The Harder They Come, Conexão Jamaica é um drama urbano cruel sobre dois amigos criados nas perigosas ruas de Kingston na Jamaica. Biggs (Kymani Marley) e Wayne (Spragga Benz) assumem o estilo de vida de um "shotta" (termo jamaicano para gângster). Enquanto jovens, eles começam uma vida de crime e acabam se mudando para os E.U.A., onde iniciam a jornada até o topo da vida criminal em uma Miami cheia de carros velozes e mulheres maravilhosas. Os dois homens permanecem profundamente unidos por causa da lealdade de gângster enquanto assumem o controle violentamente do submundo jamaicano.
Ruslan Drachev é um ex-gângster que agora escreve romances criminais. Ao retornar para casa ele descobre que sua filha está casando com o filho de um arquiinimigo do mundo do crime. Logo depois sua ex-mulher e a filha são alvos de um atentado. Ruslan parte para o ataque sedento de vingança. Esta será uma briga de gente grande. Todos são profissionais do crime, sabem lutar e usam as armas que tiverem nas mãos.
Os irmãos Marcus (Marlon Wayans) e Kevin Copeland (Shawn Wayans) são detetives do FBI que estão com problemas no trabalho. A última investigação da dupla foi um grande fracasso e eles estão sob a ameaça de serem demitidos. Quando um plano para sequestrar as mimadas irmãs Brittany (Maitland Ward) e Tiffany Wilson (Anne Dudek) é descoberto, o caso é entregue aos principais rivais dos irmãos Copeland, os agentes Vincent Gomez (Eddie Velez) e Jack Harper (Lochlyn Munro). Para aumentar ainda mais a humilhação da dupla, eles são escalados para escoltar as jovens mimadas do aeroporto até o local de um evento pelo qual elas esperaram por meses. Porém no trajeto um acidente de carro provoca um verdadeiro desastre: enquanto uma das irmãs arranha o nariz, a outra corta o lábio. Desesperadas, elas se recusam a ir ao evento. É quando,para salvar o emprego, Marcus e Kevin decidem por assumir as identidades das irmãs.
